Nella seconda metà dell’Ottocento la città aveva urgenza di rinnovarsi, non solo per poter accogliere più degnamente i viaggiatori della Valigia delle Indie, ma anche per ampliare il numero delle case, visto che il numero di abitanti era cresciuto dai 9.137 del 1861 ad oltre 13.000 del 1870.
La Stazione ferroviaria era stata inaugurata il 20 febbraio 1865; era necessario quindi, far sparire i terreni incolti della Contrada del Pero e di S. Crispieri che si frapponevano fra la “Conserva” e la Stazione. Fu per questo che, la civica Amministrazione, nel 1870 decise di ricorrere ad un prestito bancario per risanare la zona e dar vita al progetto di nuova viabilità cittadina, presentato dal prof. Raffaele Rubini. Nasceva così Corso Umberto I, asse principale della città che collega la stazione con piazza Vittoria. Ai due lati sorsero decorosi edifici privati e nel 1890, si poteva affermare che la città aveva finalmente assunto il volto di una cittadina pulita e accogliente.
Proprio in questo periodo, infatti, nascevano il Palazzo Pinto-Barnaba di cui abbiamo già parlato e il Palazzo di Giacomo Guadalupi.
Quest’ultimo, costruito in stile Ottocento, è situato proprio nel punto in cui Corso Umberto I si incontra con via C. Battisti.
Lo incontriamo tra le carte dell’Archivio (*), per una richiesta di sopraelevazione presentata dall’ing. Pati alla locale Commissione edilizia, l’8 luglio del 1935. Alla richiesta però, non deve essere stato dato alcun seguito poichè, in una cartolina del 1916, l’edificio in discorso, era già uguale all’attuale.

(*) Archivio di Stato, Brindisi 1927-1943 da Capoluogo a Capitale